Simons værker opstår desuden i en dialog af umiddelbarhed og iagttagelse og er drevet af hans nysgerrighed til processen og de valg og fejl, der opstår i skabelsen af det enkelte værk. Han er i sit arbejde optaget af at portrættere, undersøge og bearbejde, det han ser omkring sig. Mennesket som et ofte skrøbeligt væsen, der forsøger at navigere i en kompleksfyldt verden.
Hans kunstneriske univers er optaget af kontrol i ukontrollerede sammenhænge og omgivelser. Værkerne kan ses som en ekspressiv dokumentar, der skaber et voyeuristisk portræt af samtiden, hvor beskueren placeres et sted mellem det perfekte og fejlfyldte, det melankolske og håbefulde.